許振飛在河北衡水出生，從小由奶奶撫養長大，他的父親因為經商失敗在他很小的時候就自殺了，母親帶著弟弟改嫁，由于從小叛逆加上家庭貧困，他12歲便輟學了。但是他想靠自己的能力養活自己，于是他離開家找工作，意外的愛上了音樂。

2000年，他第一次來北京，當時兜里只有50塊錢，他回憶道，下了火車，他沿著北京站那條街一直走，不知道去哪兒，也不知道要做什么。

之后他在餐館里打過工，也去北京電影學院門口當過臨時演員，在北京電影學院附近的地下通道里，他結識了一群流浪歌手，然后跟著他們學吉他。

他說，2000年正好是歌手許巍在經過十年流浪歌手的生活后，逐漸擺脫窮日子，走進主流音樂圈兒的視線的時候，許巍的經歷鼓勵著像當時的許振飛一樣的流浪歌手。

由于生活實在過不下去了，許振飛回到了老家，奶奶為了讓他安分生活，給他開了一個小賣部，但是他一直沒有忘記對音樂的喜愛，于是2002年他再次來到北京。

這一次他找了一份大廈保安的工作，包吃包住，一個月幾百塊錢的收入，總算能養活自己，幾個月后他用攢的錢買了一把吉他。

“那把吉他是在新街口的一個樂器店里買的，300塊錢，應該是那個店里最便宜的琴了，”他說。但是他很開心，終于可以自己唱歌賺錢了。

在地鐵里唱歌并不容易，首先要過自己心理那一關。許振飛開始不好意思開口，畢竟地鐵里那么多人，空間狹小，他不知道怎么開始唱歌，后來他跟著一個已經在地鐵里唱過一段時間的朋友，跟著他一趟一趟的唱，慢慢地，許振飛不再那么害羞了。