由于是雙胞胎，自出道以來，她倆一直是出雙入對，被稱為“奧爾森姐妹”，彼此互為影子。其實，姐妹倆性格并不相同。姐姐阿什莉內向安靜，成熟穩重；妹妹瑪麗-凱特潑辣直率，喜歡熱鬧。

    兩人的性格差異在服裝選擇上得到鮮明體現。阿什莉的風格更古典一些。她說：“我喜歡舊時女子，知書達理，她們是那么優雅。” 她的時尚偶像包括凱特·摩絲、格溫尼斯·帕特羅、西耶娜·米勒和克里絲汀·鄧斯特。“她們都很酷，但絕對自然、舒服，從不刻意炫耀。

    阿什莉·奧爾森

    阿什莉的氣質深受品牌設計師青睞。迪奧的設計師約翰·加里亞諾說：“我走在街上，看見到處都是她的照片，她帶給我秋季設計的靈感。作為一位設計師，我印象最深的是，她擅長通過衣服表達個性和情感。就像我主張的那樣：一個女人，哪怕穿同一件衣服，依然個性判然?！?/p>

    瑪麗-凱特·奧爾森的嬉皮裝扮

    妹妹瑪麗-凱特則經常一副“丐幫”打扮：頭戴軟邊帽子，身穿松松垮垮接近膝蓋的大號針織衫，肩上挎一個大號布口袋，手臂上戴著各種零碎的裝飾品，手拿連鎖咖啡店的大號咖啡杯，最后再戴上一副能把小臉遮上一半的巨大墨鏡。《紐約時報》曾不客氣地評價道：這個身家上億的少女，居然喜歡如此貧民風格的打扮，簡直可以稱得上是“垃圾時尚”。

    美國時裝界資深評論家和設計師布萊克韋爾每年都會對好萊塢明星們的穿著加以批判，瑪麗-凱特不幸兩次登上他的“年度最差著裝明星榜”。一次的評語是“邋遢落魄的著裝讓她看起來像個壓抑的乞丐”；另一次的評語是“像一根遭受了龍卷風襲擊的破爛牙簽”。

    可是，瑪麗-凱特的“垃圾時尚”卻在年輕人中掀起熱潮。女大學生們不再挖空心思去購買古奇或者普拉達的昂貴包袋，她們開始青睞那些經過做舊處理、看上去好像已經被用了好幾十年的大布袋。衣著方面，年輕女孩們開始搜集“農夫襯衫”、舊毛衣、磨邊夾克。她們還會用昂貴的羊毛外套搭配經過磨損處理的牛仔靴。這就是傳說中的“波希米亞”風格。